Boli to postavy Johna Ramba a Rockyho Balbou, ktoré zo svalnatého Stalloneho spravili filmovú hviezdu. Kým sa však dostal k týmto dvom rolám, jeho život nebol zrovna prechádzkou ružovou záhradou. Tohto talianskeho emigranta do New Yorku stretla smola už vo chvíly narodenia, kedy mu kvôli malej nehode znecitlivelo líce a časť jazyka. Tento handicap mu po dlhé roky spôsoboval trápenie a problémy medzi spolužiakmi. Rodičia Sylvestra a jeho brata Franka boli v neustálych manželských rozporoch a svojim deťom nevenovali príliš veľa pozornosti. Keď mal Sylvester 11 rokov, tak sa rozviedli a on zostal v otcovej opatere. Pre získanie jeho pozornosti robil všetko možné, či už dobré alebo zlé, za čo bol neraz vylúčený zo školy.

V 15-tich rokoch sa presťahoval do Philadelphie za svojou matkou a jej novým manželom. Tu začal posilovať a navštevovať Deveraux High School - strednú školu pre emocionálne narušených teenagerov. Počas štúdii prišiel po prvý raz do kontaktu s hraním v školských hrách. Vďaka úspechom v telocviku a futbale sa mu naskytla možnosť štúdia na American College vo Švajčiarsku, kde sa podieľal na školskej produkcii hry

Arthura Millera - "Smrť obchodného cestujúceho". Táto skúsenosť v ňom prebudila neskrotnú túžbu po herectve a po nasledovnom vyštudovaní drámy na University of Miami sa v roku 1969 presťahoval späť do New Yorku.

Počas začiatkov, kedy sa zamestnával v rôznych baroch a putikách, sa mu naskytovali iba roličky v bezvýznamných divadelných hrách a B-filmoch, z ktorých jeden - THE PARTY AT KITTY AND STUD’S (1970) - bol dokonca lacnou porno produkciou. Prvým serióznejším filmom v jeho filmografii sa stala komédia Woodyho Allena BANÁNI (1971), no keďže išlo iba o

veľmi malú roličku, pre jeho kariéru nemala vôbec žiadny význam. Potom, ako bol Sylvester tesne pred začatím nakrúcania vyradený z obsadenia Coppolovho KRSTNÉHO OTCA, jeho sebavedomie a optimizmus sa načisto vytratili a on sa uzatvoril pred svetom. V tomto období (1974) sa oženil s herečkou Sashou Czackovou a za lepšou budúcnosťou sa obaja presťahovali do kalifornského Los Angeles.

Stallone začal písať scenár ROCKYHO, ktorý bol odrazom jeho životných cieľov a túžob stať sa slávnym a ktorý sa stal jeho životným filmovým projektom. Potom, ako s ním uspel u producentov a získal pre seba hlavnú rolu, jeho kariéra sa obrátila o 180 stupňov. Film získal niekoľko Oscarov a stal sa jedným z komerčne najúspešnejších filmov všetkých čias. Zo Sylvestra sa stala zo dňa na deň filmová hviezda. Okamžite mu boli ponúknuté role v sérii filmov o vietnamskom veteránovi Johnovi Rambovi, ktoré sa stali obrovskými blockbustermi. Po slabšom období koncom osemdesiatych rokov zaznamenal obrovský comeback s filmom Rennyho Harlina CLIFFHANGER (1993), ktorý ho úspešne drží na nohách až dodnes.

Sylvester má dvoch synov. Sageho Stalloneho, ktorý sa aktívne zaujíma o herectvo a autistického Seargeoha. Tento nevyliečiteľný handicap jeho syna nesie Sylvester veľmi ťažko a v roku 1985 bol dokonca dôvodom rozvodu s matkou oboch chlapcov - Sashou Stalloneovou. Odvtedy Sylvester vystriedal niekoľko partneriek. 18

mesiacov bol ženatý s modelkou Brigitte Nielsenovou a v máji 1997 sa oženil s modelkou Jennifer Flavinovou. Krátko nato, koncom leta sa im narodila dcérka Sofia.